
Историю, которая дала толчок сюжету фильма, рассказал режиссеру Эльдару Рязанову и драматургу Эмилю Брагинскому их приятель. Один сборщик членских взносов регулярно занимал деньги у профсоюзной кассы. На эти деньги он покупал облигации трехпроцентного займа. Если облигация не выигрывала, он её продавал, а деньги возвращал в кассу. Если облигация выигрывала, он брал выигрыш себе, опять-таки возвращая потраченные профсоюзные деньги. И все было шито-крыто.
Рязанов и Брагинский, как соавторы, сначала написали повесть «Зигзаг удачи», которую опубликовал журнал «Наш современник». И потом переработали свою повесть в киносценарий. Стоит напомнить: творческий тандем Рязанов-Брагинский состоялся во время работы над картиной «Берегись автомобиля», вышедшей на экраны в 1966 году. Эта трагикомедия получилась очень успешной, от соавторов ждали продолжения, желательно такого же комедийного и с тем же составом актёров. Вот почему в главной роли в «Зигзаге удачи» Рязанов первоначально собирался снимать Иннокентия Смоктуновского – Юрия Деточкина из «Берегись автомобиля».

Фото: GLOBAL LOOK PRESS.
Будущая картина с рабочим названием «Кривая счастья» была легко принята худсоветом киностудии «Мосфильм», не было никаких идеологических барьеров, поскольку в основе заявки была уже опубликованная повесть. По сюжету главный герой, фотограф Владимир Орешников позаимствовал деньги из кассы взаимопомощи фотоателье «Современник» и
купил на них облигацию, на которую выпал выигрыш в 10 тысяч рублей. Для понимания «масштаба бедствия»: в то время автомобиль ГАЗ-21 «Волга» стоил 5 600 руб.. То есть выигрыш равнялся почти двум автомобилям.

Фото: фотохроника ТАСС..
Казус заключался в том, что облигация приобретена на членские взносы всего коллектива фотоателье. И кому в этом случае принадлежит выигрыш - вопрос спорный. Всем пайщикам или только одному счастливому обладателю облигации? Эта дилемма становится пружиной драматических и комедийных событий.
«Давно известно, что деньги портят человека. Но отсутствие денег портит его еще больше», - говорит закадровый голос Зиновия Гердта, комментирующего фильм.
Как уже было сказано, главного героя соавторы писали «под Иннокентия Смоктуновского», однако тот не смог сниматься из-за болезни. На главную роль пробовались Андрей Миронов, Александр Ширвиндт, Сергей Шакуров, в их типаже было что-то пройдошисто-авантюрное. Но потом Рязанов и Брагинский решили: если уж будущий фильм в некотором смысле продолжение истории Юрия Деточкина, пускай главный герой будет не предприимчивым авантюристом, а удачливым, но честным человеком. И Рязанов неожиданно предложил его сыграть Евгению Леонову, которого первоначально видел в образе директора фотоателье (эту роль в фильме сыграл Алексей Грибов). Леонова не утверждал худсовет студии, полагая, что на главную роль нужен актер с более выразительной, яркой внешностью. Однако режиссер разными хитростями сумел настоять на своем.

На роль директора автобазы пригласили Евгения Евстигнеева. Ещё со времен «Гусарской баллады» Эльдар Рязанов собирался снять в своем фильме Алису Фрейндлих, которую обожал как актрису. Он её почти утвердил в «Балладу» на роль Шурочки Азаровой, но в последний момент сам же выбрал никому не известную студентку ГИТИСа Ларису Голубкину, для которой эта роль стала первой в кино. В Голубкиной была угловатость совсем юной девушки, что и требовалось по фильму. А Фрейндлих уже (как любит говорить тренер Татьяна Тарасова) оформилась в молодую женщину. Тогда Рязанов по-джентльменски пообещал Фрейндлих снять её в своих следующих картинах. И слово сдержал.
В «Зигзаге удачи» Рязанов и Брагинский писали роль председателя месткома Алевтины «под Фрейндлих». Однако к началу производства картины выяснилось, что актриса ждет ребенка (картину снимали в январе—феврале 1968 года, а в марте у Алисы Бруновны родилась дочь). На роль Алевтины взяли Валентину Талызину. На роль ретушёра Пети - малоизвестного ещё Георгия Буркова, который, по словам режиссера, представлял собой «идеальное лицо спившегося русского интеллигента». В «Зигзаге удачи» и Талызина, и Бурков сыграли свои первые большие роли в кино.

Фото: кадр из фильма.
В первый съёмочный день снимали сцену «смотрин» дома у Алевтины. Талызина, получившая большую роль в картине именитого режиссёра, очень волновалась, у неё дрожал голос. Тогда Евгений Евстигнеев, который играл её жениха Калачёва, предложил ей выпить в перерыве. Так был найден общий язык.
Очень тяжело проходили уличные сцены. На улице температура – -20 градусов, а ждать потепления нельзя. Зима подходила к концу. Поэтому съёмочные смены продолжались по 12 часов в день. Актеры согревались, как уже было сказано, проверенным способом, то есть спиртным, с чем безуспешно боролся Рязанов. Однажды после напряжённого дня выяснилось, что единственный удачный дубль был снят участниками эпизода в нетрезвом виде. После этого Рязанов рассорился с артистами, пригрозив им написать жалобы в театры.
После выхода на экраны «Зигзага удачи» критика положительно оценила социальную важность сюжета, иронический взгляд режиссера на погоню за материальными ценностями. «Советский экран» отметил, что картина оказалась по-настоящему смешной, литературная основа и диалоги с «зощенковским» звучанием. Однако некоторые критики обвиняли фильм Рязанова в примитивности, «водевильности» сюжета, уходе от реальности под прикрытием комедии положений.
Сам же режиссер считал «Зигзаг удачи» наиболее сатирическим из своих фильмов. Эта картина «отняла много сил и оставила рубец на душе». Как бы то ни было, фильм завоевал любовь зрителей и сразу попала в разряд народного кино.
С «Зигзага удачи» началось многолетнее сотрудничество Эльдара Рязанова с Валентиной Талызиной и Георгием Бурковым. Но только в этой картине режиссер доверил им главные роли, в дальнейшем им доставались эпизоды. Оба актёра после выхода картины стали популярными, но в довольно узком амплуа. Для Буркова – это балагур и пьяница, для Талызиной – некрасивая женщина трудной судьбы.
Фильм сняли меньше, чем за два месяца: январь—февраль 1968 года. Съемки проходили в Москве. Уже в конце года, 30 декабря, картина вышла на экраны.