Первым лауреатом премии стал знаменитый игрок «Спартака» и сборной СССР Федор Черенков и теперь приз носит его имя. Смокинг «Джентльмена года вручается ежегодно самому благордному футболисту вот уже более 25 лет.

Церемония вручения премии обросла традициями, которые аккуратно соблюдаются каждый год. После объявления лауреата за несколько дней до церемонии, происходит обряд примерки смокинга. Обычно он сопровождается откровенным интервью лауреата «Комсомольской правде». Во время самой церемонии облачение в смокинг в специальной примерочной происходит при помощи лауреатов предыдущих лет.

Ведут церемонию знаменитые, популярные спортивные комментаторы журналисты — Владимир Гомельский, Отар Кушинашвили, Виктор Гусев. В последние году компанию им составляли красивейшие женщины страны — Виктория Лопырева и Оксана Федорова.

В рамках церемонии, которая за эти годы превратилась в семейное событие для всей футбольной России, вручается еще несколько призов:

Премия им. Льва Филатова — лучшему спортивному журналисту года в печатных (сетевых) СМИ (в разные год его получали Евгений Дзичковский, Юрий Дудь, Игорь Рабинер, Евгений Ловчев и многие другие). Вручает этот приз кто-то из родственников Льва Ивановича — дочь или вдова.

Приз наших надежд («Надежда») — лучшему юному футболисту. Это совместная премия с Детской футбольной лигой (президент Виктор Горлов)

Приз «золотой микрофон» — лучший спортивный теле и радиокомментатор (в разные годы его получали Владимир Гомельский, Виктор Гусев, Илья Казаков, Георгий Черданцев, Нобель Арустамян, Владимир Стогниенко, Тина Канделаки и многие другие).

Чемпион Москвы — приз столичному клубу, набравший в чемпионате страны наибольшее количество очков из всех московских клубов в играх между собой. Это старейший титул в нашем футболе. Он разыгрывается с 1910 года (!). Приз вручается совместно с Москомспортом.